我们现在看到的斯蒂芬-杰克逊，是他跟老友马特-巴恩斯开设的视频节目上，两个人跟受访球星们坐在一起侃侃而谈。年轻球迷可能不会想到，球员时期的杰克逊是一个不折不扣的坏小子。
 

　　杰克逊出生在典型的黑人家庭，他的生父抛弃了他和妈妈。他的继父又因为抢劫和毒品犯罪进了监狱。杰克逊一直是一个学渣，他选择高中读完就参加选秀。虽然在1997年第43位被太阳选中，但是他此后辗转各个国家的小联赛，澳大利亚、委内瑞拉和多米尼加都留下过他的足迹。
 

　　直到2000年，杰克逊才从篮网得到了一个机会。很快杰克逊被篮网放弃，他加入了马刺。经过一年的适应后，杰克逊成为马刺队的先发小前锋。2米03司职控锋，杰克逊生涯第三年已经场均能得到11.8分3.6篮板2.3助攻1.6抢断，已经是一个外线多面手。但是因为嫉妒托尼-帕克，杰克逊被马刺放弃。幸好在他离开时，得到了生涯唯一一枚NBA总冠军。
 

　　杰克逊已经打出了名堂，在老鹰他仍然是主力，已经是接近大当家的水平。此后杰克逊来到印第安纳，在这里他跟节梅因-奥尼尔、罗恩-阿泰斯特志趣相投，39岁的雷吉-米勒虽然也是混人一个，但是他跟这些年轻的队员们并不是一路人。2004年11月20日，发生了臭名昭著的奥本山宫殿事件，因为冲上客队看台，杰克逊被联盟禁赛30场。但是因为阿泰斯特被整个赛季禁赛，这年的步行者最终止步东部半决赛。
 

　　接下来一个赛季，杰克逊开始担任全职控卫。此后杰克逊被送到了勇士，加盟勇士的第一年，杰克逊就干成了一件惊天动地的大事：他们在首轮黑八了独行侠。
 

　　勇士打着全联盟最痛快的篮球，跑轰冲冲冲，杰克逊身边，是场均21.8分7.6助攻的巴朗-戴维斯和场均20.2分5篮板3.9助攻的蒙塔-埃利斯。但是球队连续无缘季后赛，让勇士开始动了拆队的心思。2009年，正是斯蒂芬-库里选秀到来的日子。
 

　　杰克逊被送到了夏洛特山猫，这支球队的老板是迈克尔-乔丹，但是球队却是不折不扣的鱼腩球队。在山猫杰克逊曾经狂砍生涯最高的43分，也曾打出队史首个三双。但是杰克逊认为，自己的职业生涯不该在这里被荒废。
 

　　2011年选秀大会前，杰克逊被送到了雄鹿。但是没打一年，杰克逊又被送到了马刺。为了得到他，马刺付出了理查德-杰弗逊和一个首轮选秀权。但是杜威二少已经崛起，马刺尽显老迈。在马刺杰克逊过得并不开心，波波维奇是绝对权威的大家长，这不符合杰克逊的天性。
 

　　2013-14赛季35岁的杰克逊在快船打了9场比赛后，结束了自己的NBA生涯。生涯858场比赛，杰克逊场均得到15.1分3.9篮板3.1助攻。作为一个从未进过全明星的球员，杰克逊仍然很容易被记住。他身穿勇士1号球衣打球的形象，已经成为经典。